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炔諾酮

炔諾酮結構式

結構式

物競編號 01F8
分子式 C20H26O2
分子量 298.42
標簽

去甲基脫氫羥孕酮,

炔諾酮,

4-19-去甲基雄烯二醇,

19-諾塞睪甾酮,

降雄甾炔酮,

19-Norethindrone,

19-Nor-17α-ethynyltestosterone,

17α-Ethynyl-19-nortestosterone

編號系統

CAS號:68-22-4

MDL號:MFCD00067596

EINECS號:200-681-6

RTECS號:RC8975000

BRN號:1915671

PubChem號:24897669

物性數據

1.       性狀:白色結晶粉末。無臭微苦

2.       密度(g/mL,25/4℃):不確定

3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定

4.       熔點(oC):205-206 (lit.)

5.       沸點(oC,常壓):不確定

6.       沸點(oC, 5.2kPa):不確定

7.       折射率:不確定

8.       閃點(oC):不確定

9.       比旋光度(o):-31.7(氯仿中)10.    自燃點或引燃溫度(oC):不確定

11.    蒸氣壓(kPa,25oC):不確定

12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):不確定

13.    燃燒熱(KJ/mol):不確定

14.    臨界溫度(oC):不確定

15.    臨界壓力(KPa):不確定

16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:不確定

17.    爆炸上限(%,V/V):不確定

18.    爆炸下限(%,V/V):不確定

19.    溶解性:不溶于水,微溶于乙醇,略溶于丙酮,溶于氯仿

毒理學數據

暫無

生態學數據

暫無

分子結構數據

暫無

計算化學數據

暫無

性質與穩定性

具有黃體酮樣的孕激素,作用較炔孕酮強4倍,且抑制排卵作用較黃體酮強,還有弱的雄激素和雌激素活性。

貯存方法

本品應密封于陰涼干燥處避光保存。

合成方法

1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成

2.制法:

于裝有蒸餾裝置的反應瓶中,加入氫氧化鉀15g,甲苯120mL,異丁醇200mL,通入氮氣,加熱共沸脫水,直至將水脫盡。加入100mL四氫呋喃,控制30℃左右通入乙炔氣體,25℃保溫反應6h(乙炔吸收體積200倍)。冷卻至0℃,繼續通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g(0.037mol)溶于60mL四氫呋喃的溶液,于5℃以下反應12h,同時不斷通入乙炔氣體。反應結束后,以30%的硫酸中和至PH1~2,控制反溫度不超過40℃。減壓蒸出四氫呋喃至固體析出時,進行水蒸汽蒸餾,以除去甲苯。冷卻至25℃以下,抽濾,濾餅用水洗滌至中性,干燥,得粗品炔諾酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗滌一次,1倍70%的乙醇洗滌一次,再用15倍的95%的乙醇重結晶,活性炭脫色。過濾,濾液回收乙醇,冷卻、析晶,過濾、干燥,得精品炔諾酮(1),mp201~208℃,收率93%。[1]

用途

法醫檢定用參比標準。生化研究。有機合成。避孕藥配制。

孕激素類藥。主要促進并維持妊娠前期與妊娠期的子宮變化,與甲地孕酮相似,但止血效果較好。
 用于功能性子宮出血癥、痛經、月經不調、子宮內膜異位癥及不育癥等;與雌激素類藥合用,可作避孕藥。它與炔雌醇一起配制成避孕片一號(復方炔諾酮片)。

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